A ilha de Santiago foi a primeira ilha a ser povoada. É a maior das ilhas, onde se localiza a cidade da Praia, capital do país e sede do Governo da República. Santiago apresenta vários maciços montanhosos para além do Pico de Antônia  com 1392 m de altitude, o seu ponto mais elevado. Vales sinuosos e profundos e uma costa abrupta de recifes negros, interrompida em alguns pontos por pequenas praias de areia, mostram o resultado de uma marcada erosão. A vegetação e a amenidade do clima, mais úmido nas zonas altas, contrasta com a aridez das zonas intermédias. Dispondo de uma boa rede de estradas pavimentadas, Santiago pode ser percorrida tranquilamente.



 

A seca está presente por toda a ilha. Contudo, a paisagem desértica é em certos pontos interrompida por vales de vegetação exuberante, desenvolvendo-se neles a atividade agrícola. Um percurso entre a cidade da Praia e Tarrafal, pontos extremos da ilha distanciados de 75 km, é geralmente o aconselhado para conhecer a ilha. Uma estrada interior conduz a localidades de particular interesse.



 

São Jorge é uma delas, onde no meio de uma vegetação abundante se encontra o único jardim botânico do país. Este lugar tranquilo contrasta com a próxima cidade, a Assomada, centro do concelho de Santa Catarina, em forte crescimento urbano. O concelho é conhecido como o celeiro de Cabo Verde e o mercado da Assomada é o primeiro do país; a ele conflui gente de toda a ilha. Uma segunda estrada, que liga a capital ao norte da ilha, segue sinuosamente ao longo do litoral, passando por Santa Cruz, onde as extensas plantações de bananas, papaieiras, coqueiros e mais culturas tipicamente tropicais, demonstram a fertilidade do solo cabo-verdiano sempre que há água. Santiago é pois, uma ilha essencialmente agrícola.



 

Praia é a capital de Cabo Verde e a sua maior cidade. A cidade foi construída num plateau basáltico (uma espécie de pequeno planalto ou uma plataforma 22 natural) sobre a baía. O "plateau", como é conhecido na Praia, concentra todos os edifícios históricos. No sopé do plateau, a cidade prosseguiu o seu crescimento urbano que se efetuou de uma forma aparentemente desorganizada.



Os modernos edifícios governamentais também são de assinalar, assim como o mercado. A Cidade Velha, situada a 15 Km da Praia, é uma espécie de grande museu ao ar livre dos fortes vestígios do que foi a antiga capital de Cabo Verde, outrora chamada Cidade da Ribeira Grande, a primeira cidade fundada pelos portugueses em África.



 

Com efeito, após o estabelecimento de uma paróquia em 1462, Ribeira Grande passou a cidade em 1533 e desde então teve um papel preponderante no apoio à expansão portuguesa e no desenvolvimento do comércio e de navegação de longo curso, como entreposto comercial de escravos e no aprovisionamento dos navios. A sua decadência processou-se em ritmo acelerado, principalmente a partir do momento em que perdeu definitivamente a sua posição como entreposto de escravos. Por outro lado, os constantes ataques levados a cabo por navios piratas contribuíram para arruinar a antiga capital cabo-verdiana. Desses ataques, o mais famoso foi o do corsário inglês Francis Drake.



Os pântanos que se formavam junto às praias na estação pluviosa e que tornavam Ribeira Grande vulnerável às doenças, e o facto de o seu porto ser muito desabrigado, fizeram com que os navegadores passassem a preferir o Porto da Praia de Santa Maria, que dista apenas seis milhas da então capital cabo-verdiana. Por isso, a 13 de Dezembro de 1769, a sede do governo foi transferida para a vila da Praia, que em 1858 foi elevada à categoria de Cidade.



 

A fortaleza de S. Filipe é talvez o principal monumento histórico da Cidade Velha. Foi construída após o ataque de Drake em 1585. A Cidade era guarnecida a partir desse forte, cuja construção foi iniciada em 1593. Outros monumentos importantes são o Pelourinho, onde era feita a venda de escravos, a Igreja de Nossa Senhora do Rosário construída em 1495 e a Sé Catedral, em ruínas. A Cidade Velha é hoje um ponto turístico por excelência e os cabo-verdianos tentam preservar o patrimônio e a sua herança histórica.



Tarrafal é uma vila no extremo norte da ilha de Santiago, em oposição à Cidade da Praia da qual dista 70 km. Tem a única praia de areia branca da ilha e certamente uma das mais belas praias do arquipélago, com uma barreira de coqueiros na areia e uma paisagem idílica numa pequena enseada onde se pode desfrutar um agradável estilo de vida. Tem também um pequeno porto pesqueiro.

 

O Tarrafal é também famoso pela chamada "Colónia Penal", construída em 1936, um campo de concentração do regime ditatorial português para albergar presos políticos e sociais. A Cidade da Praia tem desde 2005 uma nova infraestrutura aeroportuária, que permite ligações diretas às principais cidades europeias.



Com esta abertura, a Praia fica mais próxima dos mercados emissores, podendo 23 candidatar-se deste modo a espaço privilegiado de realização de eventos empresariais, congressos e viagens de incentivos, além de permitir ao turismo de férias uma inesquecível descoberta.